Свято-Введенский Макариевский Жабынский мужской монастырь был основан в 1585 году при царе Фёдоре Иоанновиче. В 1585 году старцу Онуфрию была дана царская жалованная грамота, по которой ему предостовлялось «Жабынское городище под монастырь в Карманье». Старцу Онуфрию повелевалось: «На том городище храм воздвигнуть Введения Пресвятой Богородицы и монастырь строить». Кто такой был старец Онуфрий — история умалчивает. Первоночально монастырь назывался — Белевская Жабынская Введенская пустынь. Введенская — по имени первого построенного храма, Белевская — по близ лежащему городу Белёву, а Жабынская — по названию древнего городища на месте которого она основана. В конце 16-го и в начале 17-го века юная обитель претерпевала опустошительные разорения от набегов крымских татар и литовцев. Самым бедственным для обители стало нападение в 1615 году польских войск под предводительством Лисовского: Жабынская пустынь была поляками полностью сожжена, а братия перебита. Своим возрождением пустынь обязана священноиноку Макарию, который после ухода польских войск принялся за ее восстановление. Он построил новую церковь в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы и собрал братию, став их игуменом. Скончался он в возрасте 84 лет в 1623 году. После его смерти пустынь стала именоваться Макариевской.

В конце того же 17-го века, попущением Божием, возобновлённая преподобным Макарием Жабынская пустынь запустела, жившие в обители монахи разбрелись по другим монастырям, а в запустевшем монастыре оставался при церкви лишь один белый священник. В 1707 году митрополит Сарский и Подонский Илларион, объезжая свою епархию, обратил внимание на покинутую Жабынскую обитель и пожелал возродить её. Для этого он избрал достойного мужа – иеромонаха Тихона, возвёл его в сан игумена и назначил настоятелем в Жабынскую пустынь. Игумен Тихон первым делом начал собирать братию, а затем занялся благоустройством запущенной обители. Введу того, что Жабынская пустынь не имела ни земляных угодий, ни государева жалования, игумен Тихон обратился с просьбой к митрополиту Иллариону перенести в пустынь из Калужской губернии, села Озёрска чудотворный образ Знамения Божией Матери, чтобы обитель могла иметь содержание от подаяний, прибывавших к святыне богомольцев. В 1710 году чудотворный образ Знамения Божией Матери был перенесён в Макариевскую Жабынскую пустынь. В 1708 году было начато строительство каменного соборного храма в честь Введения Пресвятой Богородицы. А в 1722 году игумен Тихон был назначен настоятелем Белевского Спасо-Преображенского монастыря и возведён в сан архимандрита. В 1722 году император Петр I издал «Прибавление к Духовному регламенту», содержавшее правила относительно белого духовенства и монашества, по которому, в частности, малобратные монастыри и пустыни следовало присоединять к прочим монастырям и упразднять их. В 1723 году Жабынская пустынь была приписана к Белевскому Спасо-Преображенскому монастырю. А на следующий 1724 год apxиепископ Сарский и Подонский Леонид приказал архимандриту Тихону: «Из Жабынской пустыни монахов и келлии и ограду, сломав без остатка, перевести в Белев в Преображенский монастырь, дабы оной Жабынской пустыни звания Жабынскою и Введенским монастырем отнюдь нигде и никогда не упоминалось». Но по просьбе архимандрита Тихона слом и перевозка монастырских зданий были отсрочены, что и спасло обитель.